Структура, химические и физические свойства ПАУ

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) - высокомолекулярные органические соединения, основными структурными элементами которых являются соединенные между собой бензольные кольца. Два соединенных между собой бензольных кольца в молекуле ПАУ или имеют два общих атома углерода или соединены углерод-углеродной связью (Шурубор, 2000).

ПАУ могут быть замещенными и незамещенными.

Незамещенные ПАУ рассматривают как производные молекулы простейших поликонденсированных соединений бензола–нафталина и дифенила.

Замещенные ПАУ в своем составе как минимум вместо одного атома водорода, содержат какую–нибудь функциональную группу.

Структурными аналогами ПАУ являются гетероциклические ароматические соединения, в состав молекул которых вместо атома углерода входят атомы других химических элементов (гетероатомы).

Структуру ПАУ в зависимости от относительного расположения бензольных колец можно разделить на две группы, два типа сочленения: линейное в антрацене, тетрацене и др. и угловое, например, в фенантрене, хризене, пирене.

Особый случай углового сочленения–наличие общих для трех сочлененных циклов атома углерода, как, например, в пирене (Кулакова. 1982).

ПАУ, являющиеся производными нафталина, составляют группу ката-анелированных ПАУ. ПАУ, являющиеся производными дифенила, составляют группу пери-конденсированных ПАУ.

3,4–бенз(а)пирен относится к пятикольчатым незамещенным пери-конденсированным ПАУ (рис.1 ).

Эти соединения (ПАУ) способны вступать в реакции замещения и присоединения. Легче в такие реакции вступают менее стабильные углеводороды. Для ПАУ характерны реакции электрофильного замещения. ПАУ не вступают в обычных условиях в реакции присоединения, что объясняется особенностью их электронного строения. В особых условиях ПАУ могут вступать в реакции присоединения, например, присоединение к бензольному кольцу галогенов может происходить под действием ультрафиолетового облучения, а присоединение водорода с образованием циклопарафиновых углеводородов может происходить в присутствии катализаторов при повышенной температуре (Шабад,1982).

ПАУ способны окисляться с образованием хинонов и карбоновых кислот; могут разлагаться под действием сильных концентрированных кислот, токов высокой частоты, ультразвука.

Рис. 1. Структурная формула 3,4–бенз(а)пирена

ПАУ-молекулярные соединения, представляющие собой при комнатной температуре кристаллы (за исключением ряда производных нафталина).

Температура их кипения и плавления растет с увеличением числа бензольных колец, достигая соответственно у нафталина 80 и 2180C, у 3,4–бенз(а)пирена 1770C и 4560C (Дикун, 1979).

Растворимость ПАУ в чистой воде невелика и значительно варьирует от одного углеводорода к другому. Растворимость их в органических растворителях уменьшается с увеличением молекулярного веса в зависимости от взаимного расположения конденсированных бензольных колец в молекуле. Растворимость пирена в воде в тысячу раз выше, чем 3,4–бенз(а)пирена, которая в ряду изученных ПАУ минимальна. Солевой состав не оказывает влияния на растворимость ПАУ. Растворимость ПАУ в воде растет в присутствии бензола, нефти и нефтепродуктов. ПАУ обладают магнитными свойствами, являются полупроводниками. Отличительной способностью ПАУ является их способность люминесцировать. Люминесцирующие соединения имеют свои спектры излучения (люминесценции) и поглощения (возбуждения). На изучении электронных спектров поглощения и излучения, лежащих в видимой и ультрафиолетовой частях спектра, основан анализ ПАУ. Люминесценцию относят к физическим свойствам ПАУ (Теплицкая,1980).

Другие статьи по экологии

Принципы охраны природной среды
Интенсивная эксплуатация природных богатств привела к необходимости нового вида природоохранной деятельности —рационального использования природных ресурсов, при котором требования охраны в ...

Влияние возможных изменений климата на совершенствование производства
Исследования, проводимые учеными различных стран мира с помощью климатических моделей исследования позволяют строить прогнозы изменений климата на длительный срок (вплоть до конца XXI в.), ...

Способы переработки свинцовых аккумуляторов
В составе ХИТ используются многие вещества, представляющие определенную опасность для здоровья человека, в том числе такие существенно вредные вещества, как свинец, ртуть, кадмий, диоксид ма ...