Статистика

Структура, химические и физические свойства ПАУ

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) - высокомолекулярные органические соединения, основными структурными элементами которых являются соединенные между собой бензольные кольца. Два соединенных между собой бензольных кольца в молекуле ПАУ или имеют два общих атома углерода или соединены углерод-углеродной связью (Шурубор, 2000).

ПАУ могут быть замещенными и незамещенными.

Незамещенные ПАУ рассматривают как производные молекулы простейших поликонденсированных соединений бензола–нафталина и дифенила.

Замещенные ПАУ в своем составе как минимум вместо одного атома водорода, содержат какую–нибудь функциональную группу.

Структурными аналогами ПАУ являются гетероциклические ароматические соединения, в состав молекул которых вместо атома углерода входят атомы других химических элементов (гетероатомы).

Структуру ПАУ в зависимости от относительного расположения бензольных колец можно разделить на две группы, два типа сочленения: линейное в антрацене, тетрацене и др. и угловое, например, в фенантрене, хризене, пирене.

Особый случай углового сочленения–наличие общих для трех сочлененных циклов атома углерода, как, например, в пирене (Кулакова. 1982).

ПАУ, являющиеся производными нафталина, составляют группу ката-анелированных ПАУ. ПАУ, являющиеся производными дифенила, составляют группу пери-конденсированных ПАУ.

3,4–бенз(а)пирен относится к пятикольчатым незамещенным пери-конденсированным ПАУ (рис.1 ).

Эти соединения (ПАУ) способны вступать в реакции замещения и присоединения. Легче в такие реакции вступают менее стабильные углеводороды. Для ПАУ характерны реакции электрофильного замещения. ПАУ не вступают в обычных условиях в реакции присоединения, что объясняется особенностью их электронного строения. В особых условиях ПАУ могут вступать в реакции присоединения, например, присоединение к бензольному кольцу галогенов может происходить под действием ультрафиолетового облучения, а присоединение водорода с образованием циклопарафиновых углеводородов может происходить в присутствии катализаторов при повышенной температуре (Шабад,1982).

ПАУ способны окисляться с образованием хинонов и карбоновых кислот; могут разлагаться под действием сильных концентрированных кислот, токов высокой частоты, ультразвука.

Рис. 1. Структурная формула 3,4–бенз(а)пирена

ПАУ-молекулярные соединения, представляющие собой при комнатной температуре кристаллы (за исключением ряда производных нафталина).

Температура их кипения и плавления растет с увеличением числа бензольных колец, достигая соответственно у нафталина 80 и 2180C, у 3,4–бенз(а)пирена 1770C и 4560C (Дикун, 1979).

Растворимость ПАУ в чистой воде невелика и значительно варьирует от одного углеводорода к другому. Растворимость их в органических растворителях уменьшается с увеличением молекулярного веса в зависимости от взаимного расположения конденсированных бензольных колец в молекуле. Растворимость пирена в воде в тысячу раз выше, чем 3,4–бенз(а)пирена, которая в ряду изученных ПАУ минимальна. Солевой состав не оказывает влияния на растворимость ПАУ. Растворимость ПАУ в воде растет в присутствии бензола, нефти и нефтепродуктов. ПАУ обладают магнитными свойствами, являются полупроводниками. Отличительной способностью ПАУ является их способность люминесцировать. Люминесцирующие соединения имеют свои спектры излучения (люминесценции) и поглощения (возбуждения). На изучении электронных спектров поглощения и излучения, лежащих в видимой и ультрафиолетовой частях спектра, основан анализ ПАУ. Люминесценцию относят к физическим свойствам ПАУ (Теплицкая,1980).

Другие статьи по экологии

Применение эксперимента в экологических исследованиях
Мы обратились к данной теме по совету научного руководителя. В процессе написания реферата мы пришли к выводу, что тема является актуальной, глубокой и многогранной. Проблема: Эффективно ...

Мониторинг природных ресурсов г. Саратова
В связи с возрастающими масштабами использования природных ресурсов усиливается антропогенное давление на окружающую природную среду. Поэтому на современном этапе неизмеримо возрастают требо ...

Расчет нормативов предельно допустимого выброса вредных веществ предприятием
Приведенные нормы не распространяются на расчет концентраций на дальних расстояниях (более 100 км) от источников выбросов. Они предназначены для расчета приземных концентраций в двухметровом ...